来越多的狱警处理税务问题，甚至孩子的升学问题也来向他请教。同时安迪也逐步成为肖恩克监狱长诺顿洗黑钱的重要工具。由于安迪不停地写信给州长，终于为监狱申请到了一小笔钱用于监狱图书馆的建设。监狱生活非常平淡，总要自己找一些事情来做。

老布被安迪安排在了新的图书馆工作，而他养的那只鸟也长大了。

可是突然有一天老布发疯地挟持了一个狱友，结果竟然是因为老布的假释申请通过了。

安迪有些搞不懂，为什么老布的假释被批准了，他反而会发疯

瑞德告诉大家“老布不是疯了，他只是被制度化了，他在这里呆了五十年，五十年啊，他成了井底之蛙，在这里他还有点用处，毕竟他念过书，但是出去之后他就一无是处了，双手患有关节炎的老头，可能跟图书馆借书都会被拒绝”

“我跟你们说，监狱是个怪地方，起初你对监狱恨之入骨，然后对它习以为常，时间足够久之后，你会变得无比依赖这里，这就是制度化”

“你在这里被判服刑，就等于交出了一生，至少是一部分”

老布穿上了西装，他放飞了他养大的那只鸟。

“我没办法再照顾你了，杰克，你走吧，你自由了”老布对着鸟说道。

老布出狱了，假释委员会给他安排了住处，安排了一份工作，他很努力地工作，可是双手却疼的要命。

可是超市经理并不喜欢他，他下班之后会去喂鸟。

他想到了他养的鸟“杰克”，但是它没有再回来。

出狱之后的老布每天晚上都会失眠，做噩梦，有时候莫名地不知道自己身在何处。

他甚至想过去犯罪重新回到监狱，可是他最终还是没有这么做，他不喜欢那里，他在那里刻了“老布到此一游”的字，然后上吊自杀了。

这天，安迪听说瑞德原来很喜欢吹口琴，但是瑞德说在这里，没有意义了。

可是安迪却不同意，他说“就是因为在这里才有意义，有音乐就不会忘记，忘记这个世界上，有些东西，是这些高墙关不住的，有些东西在人们的内心里，是他们这些人，碰不到，夺不走的，完完全全属于你的”

瑞德问“你说的是什么”

安迪看着他“希望”

瑞德看着他说“我来告诉你吧，朋友，希望是个很危险的东西，希望能让人疯掉，希望在牢里是没有什么用的，你最好还是认命”

安迪怔怔地看着他问“像老布那样吗”

瑞德入狱30年的假释听证会，依然失败告终。

安迪还是买了一把口琴送给瑞德，说当做是假释被拒的礼物。夜深人静之后，可以听到悠扬而轻微的口琴声回荡在监狱里。

安迪帮监狱长诺顿洗钱，但是他却留了一手，万一出问题，只会追踪到典狱长。

他甚至利用制度的漏洞，造了一个“人”出来。

有出生证明，有社保号，一切都是真的，让人查也查不出来。

安迪笑着说“可笑的是，我没进来之前，刚正不阿，进了监狱却大搞欺骗”

一直到一个年轻的犯人进来，这个犯人以前在另一所监狱服刑时听到过安迪的案子，他知道谁是真凶但当安迪向监狱长提出要求重新审理此案时，却遭到了拒绝，并受到了单独禁闭两个月的严重惩罚。而为了防止安迪获释，监狱长却设计害死了知情人

安迪得知了妻子死亡的真相，他有些自责，他知道自己是爱着妻子的，只是不知道如何表达。

他觉得的确是自己害死了她。

面对残酷的现实，安迪变得很消沉。有一天，他对瑞德说“你有没有想过自己有一天假释获得批准”

但是瑞德却说，算了吧，自己觉得可能无法适应外面的世界，他也想到了老布。

“我大半辈子都在这里度过，我已经被这里体制化了，就像老布那样”

“别看轻自己”

“在牢里我可以有求必应，但是出去之后，你只需要有电话本就可以，而我连怎么查都不知道。”瑞德很悲观。

“我没开枪杀我妻子，也没有杀她的情夫，无论我犯下什么错，我都已经补偿了，一间旅馆，一条小船，我觉得也并不过分”

“我劝你别想了，那只是痴人说梦而已墨西哥远在天边，而你却在这里，现实就是如此”瑞德不以为然地道。

他觉得安迪是在异想天开。

“是啊，话是没错，墨西哥远在天边，而我却深陷于此，我想我只有一个选择，要么忙着活，要么忙着死”安迪咬着牙根说道。

最后他对瑞德说“如果有一天，你可以获得假释，一定要到某个地方替我完成一个心愿。那是我向妻子求婚的地方，把那里一棵大橡树下的一个盒子挖出来。到时你就知道是什么了。”

安迪的话和他的表现，让瑞德很担心。

狱友们也很担心，白天他们在一块可以看着他，可是晚上他是一个人。